Es una canción popular cubana que se popularizó en la década de 1930, cuando Joseíto Fernández (nacido en La Habana el 5 de septiembre de 1908), participaba en el programa de radio «El suceso del día», cantando letras improvisadas sobre temas de actualidad, en las que insertaba el estribillo «Guantanamera, guajira guantanamera».

A fines de los años 1940, el compositor y pianista español-cubano Julián Orbón realizó un experimento con esta canción, reemplazando las letras improvisadas de Fernández por estrofas de los «Versos Sencillos» de José Martí, prócer de la independencia de Cuba, y según algunos estudiosos, cambiando parte de la melodía, lo que genera hasta de hoy disputas por la autoría.

A lo largo de las décadas, esta última versión adquirió una popularidad notable, convirtiéndose en una especie de emblema cubano. Cientos de artistas dentro y fuera del país la han grabado en diversos estilos e idiomas, transformándose además en una de las melodías más usadas por los hinchas del fútbol para alentar a sus equipos.

Según el investigador musical Natalio Galán, la música de la «Guantanamera» encuentra sus raíces en el pasacallo, que a su vez es una modificación del pasacalle español de 1730. Por lo cual, según Galán, la «Guantanamera» es una modificación del son cubano, específica de la zona de Guantánamo, y la técnica utilizada (con sus modificaciones) provenía de España.

La otra influencia importante en la canción es la montuna, y la fusión de estos dos estilos resulta en la «guajira guantanamera.

La canción ha sido interpretada por varios cantantes y grupos musicales como: Todos Tus Muertos, Tito Puente, Los Lobos, José Feliciano, Julio Iglesias, Los Olimareños, Rubén Rada, León Gieco, entre muchos otros.

Cubanos tales como Celia Cruz y Dámaso Pérez Prado la llevaron a Norteamérica, aunque en los años 1960 algunos cantantes también la habían interpretado como: Pete Seeger, The Weavers, y Joan Báez.

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Fue el músico y productor británico Ry Cooder quién en 1996 reunió en los estudios Egrem a un verdadero dream-team de la música cubana tradicional. Llevando al éxito a Compay Segundo, Rubén González y otras glorias de la música cubana que hasta ahora estaban semiolvidados y en este disco encontramos la canción.

La primera estrofa está tomada de una recopilación de «Versos sencillos» del poeta cubano Jose Martí publicados en 1891 durante los años de la guerra de la independencia de Cuba del colonialismo español. También por ello es considerada una canción patriótica, un himno a la independencia, al amor, a la libertad y a la justicia social.